Ötvenegyben kezdődő egyetemi évei alatt valódi irodalmárrá fejlődött, a Mc Gill Egyetemen irodalmi kört vezetett, majd megjelent első verseskötete is. Az ’56-os Let Us Compare Mythologies kötetet követő 61’-es The Spice-Box of Earth vezette be nevét Kanada irodalmi pezsgésébe. Élete során többször lépett olyan szakaszba, amikor visszavonult a külvilág elől, egy ilyen időszak szülte a Flowers of Hitler (1964) című versekötetét és két regényét, a The Favourite Game-et (1963) és a Beautiful Loserst (1966). Utóbbi nyílt szexuális kinyilatkoztatásai miatt a kanadai kritikusok is meglepődve pislogtak.
Énekesi és dalszerzői pályafutása az Egyesült Államokban lendült be igazán, amikor ’67-ben átköltözött. Elkezdte fesztiválokon játszani folkrockját, és csakhamar a Columbia Records látószögébe került. Ebben az évben meg is jelent első albuma a Songs of Leonard Cohen, amely kissé komor hangulata miatt nem lett kasszasiker, de az Egyesült Királyságban tartós népszerűségre tett szert vele. A következő albumok anyagaira már kíváncsi volt Amerika és Európa is, sőt a turnék során eljutott Izraelbe is.